Jannik Sinner khởi đầu hành trình bảo vệ danh hiệu Cincinnati Open bằng chiến thắng áp đảo trước Daniel Elahi Galan khi chỉ để thua hai game. Tuy nhiên, sang vòng 3, hạt giống số 1 lại gặp khá nhiều khó khăn trước Gabriel Diallo. Tay vợt 23 tuổi người Canada đang đạt phong độ cao và vừa vươn lên hạng 35 thế giới.

Trận này, Diallo nhập cuộc đầy ấn tượng. Anh giành break sớm và nhanh chóng vươn lên dẫn 2-0. Tuy nhiên, lợi thế lại nhanh chóng biến mất khi Sinner tăng tốc. Tay vợt số 1 thế giới thắng liên tiếp 6 game và cứu thành công nguy cơ mất break ở game cuối để khép lại set đầu.

Bước sang set hai, dù còi báo cháy gây gián đoạn, cả hai vẫn giữ chắc game giao bóng. Sinner thắng game thứ 8 để cân bằng tỷ số 4-4, nhưng Diallo tiếp tục tạo sức ép, cứu break point đầu tiên của set. Hai tay vợt sau đó phải kéo nhau vào loạt tie-break cân não.

Trên loạt đấu súng, Sinner bị dẫn 4-2 sau khi thắng liền hai điểm đầu tiên. Sau khi đổi sân, anh đã phần nào lấy lại thế trận, nhưng Diallo lại tận dụng lỗi đánh hỏng của hạt giống số một để có set point đầu tiên. Tay vợt Canada bỏ lỡ cơ hội khi đánh bóng lên lưới, giúp Sinner có match point và khép lại trận đấu bằng một cú giao bóng ăn điểm trực tiếp.

Chung cuộc, Sinner đánh bại Diallo với tỷ số 6-2, 7-6 (6) và chính thức giành vé vào vòng 4 Cincinnati Masters. Tại đây, anh sẽ chạm trán Adrian Mannarino, người trước đó đã đánh bại hạt giống số 13 Tommy Paul.